Affitterei il mio appartamento da gennaio.
Concordo con
@Nemesis e dico come mi comporto io in casi analoghi al tuo.
Adesso il futuro inquilino ti presenta una proposta di locazione, sulla quale sono indicate tutte le condizioni pattuite (compresa la decorrenza del contratto da gennaio 2018). L'inquilino allega una caparra pari alla prima mensilità del canone (quindi l'affitto di gennaio).
Tu accetti la proposta e incassi la caparra, che a quel punto diventa caparra confirmatoria.
Ciò significa che se l'inquilino cambierà idea e non vorrà stipulare il contratto di locazione, perde la caparra. Se cambierei idea tu dovrai restituirgli il doppio.
(Quella che tu chiami "caparra di due mensilità" in realtà è il deposito cauzionale fruttifero, che l'inquilino versa alla stipula del contratto e gli verrà restituito a fine locazione previo accertamento che non vi siano danni e/o inadempimenti a lui imputabili.)
A gennaio stipulerete il contratto di locazione e, contestualmente alla firma e consegna chiavi, l'inquilino ti verserà il deposito cauzionale.
Entro 30 gg. dalla data della stipula provvederai a registrare il contratto all'Agenzia delle Entrate.
